轴手性化合物广泛存在于天然产物、药物、配体及催化剂中，因此合成手性联芳基化合物一直是化学家关注的重中之重。合成轴手性化合物的方法主要有4种:a)两个芳基单位发生不对称偶联反应; b)已存在的联芳基化合物去对称化;c)取代芳基化合物的阻转选择性; d)联芳基化合物的动力学拆分。Scheme 1a则是此前报道的取代芳基化合物的不对称加成产物发生手性中心向轴手性的传递过程，得到含五元杂环的轴手性化合物。这种合成轴手性的方法很早就被提出，且取得了不错的进展，但关于通过自身转化构建含五元杂环的轴手性骨架的报道还比较少。另一方面，外消旋二芳基化合物的动力学拆分可通过醇解、N-酰化/烷基化、O-酰化以及直接芳基官能团化实现，但到目前为止，还没有关于外消旋非二芳基化合物的动力学拆分的报道。最近，瑞士洛桑联邦理工大学祝介平课题组报道了异氰乙酸酯和炔基酮的不对称杂环反应，构建轴手性芳基吡咯骨架[1]。在此基础上，作者想要将动力学拆分引入轴手性芳基吡咯化合物的合成中，即官能团取代的芳环发生环化反应可得到消旋的产物2。在合适的催化剂作用下，2可发生氧化反应或消除反应从而实现2的动力学拆分过程，得到轴手性化合物3。同时，回收的2可转化为反构型的产物3(Scheme 1b)。3,4-二氢-2H-吡咯6为Barton-Zard反应的中间体，作者推测6可成功实现动力学拆分过程。因此，祝介平课题组成功开发了碱性催化作用下硝基烯烃4与α-异氰基乙酸酯5发生环化反应生成消旋产物6。在奎宁衍生的硫脲催化剂作用下，作者成功实现了6的动力学拆分，合成轴手性芳基化合物(Scheme 1c)。